Tìm kiếm tài liệu miễn phí

Các hợp chất phenolic và lợi ích cho sức khỏe con người

Bài viết Các hợp chất phenolic và lợi ích cho sức khỏe con người trình bày các hợp chất phenolic có mặt trong tất cả các bộ phận của thực vật và từ đó là một phần trong thức ăn của con người. Các hợp chất này đã được chứng minh là đóng vai trò quan trọng đối với sức khỏe,... Mời các bạn cùng tham khảo.



Đánh giá tài liệu

0 Bạn chưa đánh giá, hãy đánh giá cho tài liệu này


  • 5 - Rất hữu ích 0

  • 4 - Tốt 0

  • 3 - Trung bình 0

  • 2 - Tạm chấp nhận 0

  • 1 - Không hữu ích 0

Mô tả

Tạp chí KH Nông nghiệp VN 2016, tập 14, số 7: 1107-1118
www.vnua.edu.vn

Vietnam J. Agri. Sci. 2016, Vol. 14, No. 7: 1107-1118

PHENOLIC COMPOUNDS AND HUMAN HEALTH BENEFITS
Lai Thi Ngoc Ha
Faculty of Food Science and Technology, Vietnam National University of Agriculture
Email*: lnha1999@yahoo.com
Received date: 20.04.2016

Accepted date: 01.08.2016
ABSTRACT

Phenolic compounds are present in all plant organs and are therefore an integral part of the human diet. They
have been shown to play important roles in human health. Indeed, high intakes of tea, fruits, vegetables, and whole
grains, which are rich in phenolic compounds, have been linked to lowered risks of many chronic diseases, including
cancer, cardiovascular diseases, chronic inflammation, and many degenerative diseases. These potential beneficial
health effects of phenolic compounds are a resultof their biological properties, including antioxidant, antiinflammatory, anti-cancer, and antimicrobial activities. In this paper, the mechanisms of the biological actions of
phenolic compounds will be presented and discussed.
Keywords: Antioxidant, anticancer, anti-inflammatory, antimicrobial, phenolic compounds.

Các hợp chất phenolic và lợi ích cho sức khỏe con người
TÓM TẮT
Các hợp chất phenolic có mặt trong tất cả các bộ phận của thực vật và từ đó là một phần trong thức ăn của con
người. Các hợp chất này đã được chứng minh là đóng vai trò quan trọng đối với sức khỏe. Trên thực tế, việc sử
dụng một lượng lớn thực phẩm giàu các hợp chất phenolic như trà, quả, rau và ngũ cốc nguyên hạt gắn với sự giảm
nguy cơ mắc nhiều bệnh mãn tính như ung thư, các bệnh tim mạch, viêm mãn tính và nhiều bệnh thoái hóa. Những
lợi ích tốt cho sức khỏe con người của các hợp chất phenolic có được nhờ các tính chất sinh học của chúng bao
gồm hoạt động kháng oxi hóa, kháng viêm, kháng ung thư và kháng vi sinh vật. Trong bài bao này, cơ chế hoạt động
sinh học của các hợp chất phenolic sẽ được giới thiệu và thảo luận.
Từ khóa: Hợp chất phenolic, kháng oxi hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng vi sinh vật.

1. INTRODUCTION
Phenolic compounds refer to one of the most
numerous and widely distributed groups of
secondary metabolites in the plant kingdom,
with about 10,000 phenolic structures identified
to date (Kennedy and Wightman, 2011).
Furthermore, they are considered to be the most
abundant antioxidants in the human diet
(Mudgal et al., 2010), and contribute up to 90%
of the total antioxidant capacity in most fruits
and vegetables.
Phenolic compounds are substances with
aromatic ring(s) bearing one or more hydroxyl
moieties, either free or involved in ester or ether

bonds (Manach et al., 2004). They occur
primarily in a conjugated form, with one or
more sugar residues linked to hydroxyl groups
by glycoside bonds. Association with other
compounds, such as carboxylic acids, amines,
and lipids are also common (Bravo, 1998).
Phenolic compounds have been shown to
play important roles in human health. Indeed,
epidemiological studies strongly support a role
for phenolic compounds in the prevention of
many diseasesthat are associated with oxidative
stress and chronic inflammation, such as
cardiovascular diseases, cancers, osteoporosis,
diabetes
mellitus,
arthritis,
and
neurodegenerative
diseases
(Tsao,
2010;

1107

Phenolic compounds and human health benefits

Cicerale et al., 2012). These potential beneficial
health effects of phenolic compounds are the
resultof their biological properties, including
antioxidant, anti-inflammatory, anti-cancer,
and antimicrobial activities (Cicerale et al.,
2012). All these biological actions of phenolic
compounds strongly depend on their chemical
structures (D’Archivio et al., 2010). In this
paper, firstly, classification of phenolic
compounds based on their structure will briefly
be mentioned. The mechanisms of biological
actions will then be presented and finally, the
relationship between the chemical structures
and their biological activities will be discussed.

2.
CLASSIFICATION
COMPOUNDS

OF

PHENOLIC

Phenolic compounds are divided into
different classes (Figure 1) according to the
number of phenolic rings they have and the
structural elements that link these rings. They
include phenolic acids, flavonoids, stilbenes,
tannins, and lignans (Manach et al., 2004).
Among them, flavonoids are the largest class
and can be further subdivided into six major
subclasses based the oxidation state of the
central heterocycle. They include flavones,
flavonols, flavanones, flavanols, anthocyanidins,
and isoflavones (Manach et al., 2004).
Tannins also contribute an abundant
number of phenolic compounds in the human
diet. They give an astringent taste to many
edible plants. They are subdivided into two
major groups: hydrolysable and condensed
tannins (Brano, 1998). Hydrolysable tannins are
derivatives of gallic acid, which is esterified to a
core polyol, mainly glucose (Bravo, 1998), while
condensed tannins are oligomeric and polymeric
flavan-3-ols. Condensed tannins are also called
proanthocyanidins because an acid-catalysed
cleavage of the polymeric chains produces
anthocyanidins (Tsao, 2010). Concerning lignans,
they are plant products of low molecular weights
formed primarily from oxidative coupling of two
p-propylphenol moieties with the most frequent
phenylpropane units called monolignol units,

1108

being p-coumaryl, coniferyl, and sinapyl alcohols
(Cunha et al., 2012).
Phenolic compounds represent a huge
family of compounds presenting a very large
range of structures. The presentation in detail
of all of phenolic group’s structures will be the
frame of other papers. In this publication, the
health-promoting
activities
of
phenolic
compounds are the focus.

3. ANTIOXIDANT ACTIVITY
Antioxidant activity is the most studied
property of phenolic compounds. Antioxidants,
in general, and most phenolic compounds, in
particular, can slow down or inhibit the
oxidative process generated by ROS (reactive
oxygen species) and RNS (reactive nitrogen
species) in excess.
ROS and RNS are well recognised as being
both deleterious and beneficial species. At low
or moderate concentrations, they have
physiological roles in cells, for example, in the
defence against infectious agents (Valco et al.,
2007). Their level is controlled by endogenous
antioxidants including enzymes and antioxidant
vitamins (i.e., vitamins E and C). However,
various agents such as ionising radiation,
ultraviolet light, tobacco smoke, ozone, and
nitrogen oxides in polluted air can cause
“oxidative stress” characterised by an over
production of ROS and RNS on one side, and a
deficiency of enzymatic and non-enzymatic
antioxidants on the other. ROS and RNS in
excess can damage cellular lipids, proteins, or
DNA, and thereby inhibit their normal
functions (Valco et al., 2007).
Phenolic compounds are strong dietary
antioxidants that reinforce, together with other
dietary components (carotenoids, antioxidant
vitamins), our antioxidant system against
oxidative stress (Tsao, 2010). The antioxidant
mechanisms of phenolic compounds are now
well understood (Nijveldt et al., 2001; Amic
et al., 2003), and include: (i) direct free
radical scavenging, (ii) chelation with transition
metal ions, and (iii) inhibition of enzymes,

Lai Thi Ngoc Ha

such as xanthine
radical formation.

oxidase,

catalysing

the

Direct free radical scavenging
Phenolic compounds have the ability to act
as antioxidants by a free radical scavenging
mechanism with the formation of less reactive
phenolic radicals. Phenolic compounds (PheOH)
inactivate free radicals via hydrogen atom
transfers (reaction 1) or single electron
transfers (reaction 2) (Leopoldini et al., 2011):
PheOH + R• PheO• + RH (hydrogen atom
transfer - 1)
PheOH + R• PheOH+• + R- (single electron
transfer - 2)
The reactions produce molecules (RH) or
anions (R-) with an even number of electrons
that are less reactive than the free radicals.
PheO•subsequently undergoes a change to a
resonance structure by redistributing the
unpaired electron on the aromatic core. Thus,
phenolic radicals exhibit a much lower
reactivity compared to the radical R•, and are
relatively stable due to resonance delocalisation

and the lack of suitable sites for attack by
molecular oxygen (Leopoldini et al., 2011). In
addition, they could react further to form
unreactive compounds, probably by radicalradical termination (Amic et al., 2003):
PheO• + R•
coupling reaction)

PheO-R

(radical-radical

PheO• + PheO• PheO-OPhe (radicalradical coupling reaction)
Chelation with transition metal ions
The generation of various free radicals is
closely linked to the participation of transition
metals (Valko et al., 2007). In fact, these metals
in their low oxidation state may be involved in
Fenton reactions with hydrogen peroxide, from
which the very dangerous reactive oxygen
species OH• is formed (Leopoldini et al., 2011):
Mn+ + H2O2 → M(n+1)+ + •OH + OH−
Phenolic compounds can entrap transition
metals by chelation and thereby prevent them
from taking part in the reactions generating

OH free radicals (Figure 2).

Phenolic compounds
compoundscompounds

Phenolic acids

Flavonoids
(C -C -C )
6

Hydroxybenzoic
acids
(C -C )
6

1

Flavones

3

6

Stilbenes
(C -C -C )
6

2

6

Hydroxycinnamic
acids
(C -C )
6

Flavonols

Lignans
(C -C -C )
6

2

Tannins

6 2

Hydrolysable
tannins

Condensed
tannins

3

Flavan-3-ols

Isoflavones

Anthocyanins

Flavanones

Figure 1. Classification and structure of the major phenolic compounds
(Adapted from Han et al., 2007)

1109

Phenolic compounds and human health benefits

Figure 2. Complex between phenolic compounds and metals (Men+)
(Leopoldini et al., 2011)

Figure 3. Similar structure between xanthine and cycle A of flavonoids
Inhibition of xanthine oxidase
The xanthine oxidase pathway is an
important route in oxidative injury to tissues,
especially after ischemia-reperfusion. Both
xanthine dehydrogenase and xanthine oxidase
are involved in the metabolism of xanthine to
uric acid. Xanthine dehydrogenase is the form
of the enzyme present under physiological
conditions, but its configuration is changed to
xanthine oxidase under ischemic conditions.
Xanthine oxidase, in the reperfusion phase (i.e.,
reoxygenation), catalyses the reaction between
xanthine and molecular oxygen, releasing
superoxide free radicals and uric acid (Nijveldt
et al., 2001).
Xanthine + 2O2 + H2O  Uric acid + 2O2•- + 2H+
Flavonoids having a cycle A structure
similar to the purine cycle of xanthine are
considered to becompetitive inhibitors of
xanthine oxidase. They may thereby inhibit the
activity of xanthine oxidase as well as the
formation of superoxide free radicals (Figure 3).

1110

Relation between phenolic structure
and antioxidant capacity of phenolic
compounds
Phenolic structure-activity relationship
studies have confirmed that the number and
position of hydroxyl groups, and the related
glycosylation and other substitutions largely
determine the radical scavenging activity of
phenolic compounds (Cai et al., 2006; Leopoldini
et al., 2011). Phenolic compounds without any
hydroxyl groups were shown to have no radical
scavenging capacity. In addition, glycosylation
of flavonoids diminished their activity when
compared to the corresponding aglycones (Cai et
al., 2006). The structural requirement
considered to be essential for effective radical
scavenging by flavonoids is the presence of a
3’,4’-dihydroxy, i.e. an o-dihydroxy group
(catechol structure) in the B ring, possessing
electron donating properties and serving as a
radical target. Also, the 3-OH group in the C
ring of flavonols is beneficial for antioxidant
activity (Amic et al., 2003; Lai and Vu, 2009).

Lai Thi Ngoc Ha

This 3-OH group activity is stimulated by other
donating electron groups, such as the OH
groups at the 5 and 7 positions and also by the
oxygen atoms at positions 1 and 4. The C2-C3
double bond conjugated with a 4-keto group,
which is responsible for electron delocalisation
from the B ring, further enhances the radicalscavenging capacity. The presence of both 3-OH
and 5-OH groups in combination with a 4carbonyl function and C2-C3 double bond
increases the radical scavenging activity of
flavonoids by being responsible for a chelating
ability with transition metal ions (Amic et al.,
2003; Leopoldini et al., 2011).

cardioprotective activities, including inhibition of
LDL oxidation, mediation of cardiac cell function,
suppression of platelet aggregation, and
attenuation of myocardial tissue damage during
ischemic events (Roupe et al., 2006). Moderate
consumption of red wine rich in these stilbenes
has been linked to the “French Paradox”
observation described by Renaud and De Lorgeril
in 1992, i.e. an anomaly in which southern
French citizens, who smoke regularly and enjoy a
high-fat diet, have a very low coronary heart
mortality rate (Roupe et al., 2006).

4. CARDIOPROTECTIVE ACTIVITY

Inflammation is a dynamic process that is
elicited in response to mechanical injuries,
burns, microbial infection, and other noxious
stimuli (Shah et al., 2011). It is characterised by
redness, heat, swelling, loss of function, and
pain. Redness and heat result from an increase
in blood flow, swelling is associated with
increased vascular permeability, and pain is the
consequence of activation and sensitisation of
primary afferent nerve fibers. A huge number of
inflammatory mediators, including kinins,
platelet-activating
factors,
prostaglandins,
leukotrienes, amines, purines, cytokines,
chemokines, and adhesion molecules, have been
found to act on specific targets, leading to the
local release of other mediators from leucocytes
and the further attraction of leucocytes, such as
neutrophils, to the site of inflammation. Under
normal conditions, these changes in inflamed
tissues serve to isolate the effects of the insult
and thereby limit the threat to the organism.
However, low-grade chronic inflammation is
considered a critical factor in many diseases
including cancers, obesity, type II diabetes,
cardiovascular diseases, neurodegenerative
diseases, and premature aging (Santangelo
et al., 2007).

Cardiovascular diseases are the leading
cause of death in the United States, Europe, and
Japan, and are about to become one of the most
significant health problems worldwide. In vivo
and ex vivo studies have provided evidence
supporting the role of “oxidative stress” in
leading to severe cardiovascular dysfunctions.
Increased production of ROS may affect four
fundamental mechanisms contributing to
atherosclerosis, namely: (i) oxidation of low
density lipoproteins (LDL) to oxidised-LDL, (ii)
endothelial cell dysfunction, (iii) vascular smooth
muscle cell migration and proliferation as well as
matrix metalloproteinase release, and (iv)
monocyte adhesion and migration as well as
foam cell development due to the uptake of
oxidised-LDL (Bahorun et al., 2006). Phenolic
compounds in fruits (Burton-Freeman et al.,
2010), cocoa powder, dark chocolate (Wan et al.,
2001), and coffee (Natella et al., 2007) were
reported to inhibit the oxidation of LDL, hence
reducing cardiovascular risk. Green tea
consumption reduced total and LDL cholesterol,
and inhibited the susceptibility of LDL to
oxidation, and was therefore associated with
decreased risks of stroke and myocardial
infarction (Alexopoulos et al., 2010). Resveratrol
and piceatannol, two stilbenes detected in red
wine, were shown to elicit a number of

5. ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY

Phenolic compounds have been reported to
display marked in vitro and in vivo antiinflammatory
properties
via
various
mechanisms of action including: (i) inhibition of

1111

Tài liệu cùng danh mục Y học thường thức

Đông y với bệnh viêm cầu thận mạn

Đông y với bệnh viêm cầu thận mạn Viêm cầu thận mạn là một bệnh thận mạn tính hay gặp, phát bệnh phần lớn ở tuổi thanh niên, nam bị nhiều hơn nữ. Là một loại bệnh có tổn thương tiểu cầu thận, tiến triển từ từ, kéo dài nhiều năm, biểu hiện lâm sàng là phù ở nhiều mức độ khác nhau, tái phát nhiều lần, ngoài ra có tăng huyết áp, công thức máu hồng cầu giảm, nước tiểu có protein, hồng cầu, tru niệu kèm theo sự suy giảm chức năng thận mức độ khác nhau....


Bệnh lậu: Cách phòng và điều trị

Bệnh lậu: Cách phòng và điều trị Bệnh lậu là một trong năm bệnh hoa liễu cổ điển như giang mai, hạ cam mềm, hột xoài và u hạt bẹn, bệnh lây truyền qua đường tình dục, cấp tính hay mạn tính, do song cầu trùng gây nên, có tên khoa học là Neisseria Gonorrhoeae. Bệnh lậu được biết từ lâu, được các thầy thuốc Hi Lạp quan niệm là bệnh của những người ăn chơi, chìm đắm trong lạc thú của thần vệ nữ. Năm 1300 người ta cho rằng bệnh lậu là bệnh đáy nóng (Chaude Pisse), trong đại...


Science and Health With Key to The Scriptures

Although Dr. Allen's modifications of the classical treatment of saccharine diabetes have been in use only for about two years in the hands of their author, and for a much shorter time in those of other physicians, it seems to me already clearly proven that Dr. Allen has notably advanced our ability to combat the disease. One of the difficulties which is likely to prevent the wide adoption of his treatment is the detailed knowledge of food composition and calorie value which it requires. Dr. Hill's and Miss Eckman's little book should afford substantial aid to all who have not had opportunity of working out...


PRACTICAL GENETIC ALGORITHMS

When we agreed to edit this book for a second edition, we looked forward to a bit of updating and including some of our latest research results. However, the effort grew rapidly beyond our original vision. The use of genetic algorithms (GAs) is a quickly evolving field of research, and there is much new to recommend. Practitioners are constantly dreaming up new ways to improve and use GAs. Therefore this book differs greatly from the first edition.


Phân loại bệnh lao

Có nhiều cách phân loại bệnh lao. Hai phân loại thường được quan tâm của người thầy thuốc thực hành là phân loại theo vị trí tổn thương và phân loại theo tiền sử dùng thuốc. a. Phân loại theo vị trí tổn thương Trong phân loại này bệnh lao được chia làm 2 loại: lao phổi và lao ngoài phổi. Lao phổi: - Lao phổi có trực khuẩn lao trong đờm. Bệnh nhân thuộc loại này là những người đạt trong 3 điều kiện sau: Có từ hai lần xét nghiệm đờm trở lên (từ 2 mẫu đờm...


Cây ổi trị bệnh đường tiêu hóa

Theo Đông y, lá ổi vị đắng, tính ấm, có công dụng tiêu thũng giải độc, thu sáp chỉ huyết; quả ổi vị ngọt hơi chua sáp, tính ấm, có công dụng thu liễm, kiện vị cố tràng. Sau đây là một số cách dùng ổi chữa bệnh: - Chữa tiêu chảy cấp: búp ổi hoặc vỏ dộp ổi 20g, búp vối 12g, búp hoặc nụ sim 12g, búp chè 12g, gừng tươi 12g, rốn chuối tiêu 20g, hạt cau già 12g, sắc đặc uống. Hoặc búp ổi 12g, vỏ dộp ổi 8g, gừng tươi 2g, tô mộc 8g sắc...


Trầm cảm ở người tiểu đường – Cách phát hiện và chữa trị

Đái tháo đường là bệnh đang gia tăng với tốc độ cao ở nước ta hiện nay. Bệnh có nhiều biến chứng ở các cơ quan khác nhau như mắt, răng, tim mạch, não… Điều ít ai ngờ tới là bệnh nhân đái tháo đường lại rất cần đến khám và tư vấn của bác sĩ tâm thần. Các biểu hiện của trầm cảm ở bệnh nhân đái tháo đường Khí sắc giảm Nét mặt của bệnh nhân thiếu linh hoạt, ít biểu lộ cảm xúc. Khi nhìn vào, chúng ta dễ dàng nhận thấy nét mặt của họ rất...


Textbook of Traumatic Brain Injury

EACH YEAR IN the United States, more than three million people sustain a traumatic brain injury (TBI). In this population, the psychosocial and psychological deficits are the major source of disability to the patient and of stress to the family. Patients may have difficulties in many vital areas of functioning, including family, interpersonal, work, school, and recreational activities. Many have extreme personality changes. Unfortunately, the psychiatric impairments caused by TBI often are unrecognized because of the deficiency of appropriate education in this area for psychiatrists and other mental health professionals. Most clinicians lack experience in treating and evaluating patients with TBI and are, therefore, unaware of the many subtle but disabling symptoms....


Hướng dẫn sử dụng máy siêu âm

Đối với phẫu thuật tim, siêu âm Doppler tim là một bộ phận không thể tách rời, có vai trò quyết định liên quan đến chỉ định phẫu thuật, kỹ thuật mổ, và công tác đánh giá - theo dõi sau phẫu thuật. Chính vì vậy, kết quả của siêu âm Doppler tim có ảnh hưởng lớn đến kết quả của phẫu thuật tim, và cần lưu ý đến việc tăng cường sự gắn kết giữa các nhà siêu âm tim và các nhà ngoại khoa, để có thể tạo ra một tiếng nói chung, góp phần nâng cao chất...


Thịt hun khói không hại sức khỏe

Nhìn miếng thịt còn đỏ hồng ở lõi, nhiều người e ngại rằng nó còn sống. Thực ra thịt đã chín và các vi khuẩn gây bệnh cũng đã bị tiêu diệt.


Tài liệu mới download

Bài tập Phrasal Verbs
  • 17/08/2017
  • 24.495
  • 996

Từ khóa được quan tâm

Có thể bạn quan tâm

Làm gì khi bị ho
  • 27/07/2010
  • 90.884
  • 858
U VÀNH KHĂN (Cylindroma)
  • 14/12/2010
  • 38.164
  • 556
CHẢY MÁU NÃO
  • 27/07/2011
  • 54.622
  • 571
ĐỘNG KINH (Epilepsy) (Kỳ 3)
  • 23/11/2010
  • 31.491
  • 945

Bộ sưu tập

Danh mục tài liệu